Rifampicina Número Cas: 13292-46-1 Fórmula Molecular: C43H58N4O12
Ponto de fusão | 183° |
Densidade | 1,1782 (estimativa aproximada) |
temperatura de armazenamento | 2-8°C |
solubilidade | clorofórmio: solúvel 50mg/mL, transparente |
atividade óptica | N / D |
Aparência | vermelho fraco a vermelho muito escuro |
Pureza | ≥99% |
A rifampicina é um derivado semi-sintético da rifamicina B, um antibiótico macrolactâmico e um dos mais de cinco antibióticos de uma mistura de rifamicinas A, B, C, D e E, que é chamado de complexo rifamicina, que é produzido por actinomycetes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Foi introduzido na prática médica em 1968. A síntese da rifampicina começa com uma solução aquosa de rifamicina, que sob as condições da reação é oxidada a um novo derivado da rifamicina S (32.7.4), com a formação intermediária de rifamicina O (32.7. 3).A redução da estrutura da quinona deste produto com hidrogênio usando um catalisador de paládio sobre carbono fornece a rifamicina SV (32.7.5).O produto resultante sofre aminometilação por uma mistura de formaldeído e pirrolidina, dando origem a 3-pirrolidinometilrifamicina SV (32.7.6).A oxidação do produto resultante com tetracetato de chumbo a uma enamina e subsequente hidrólise com uma solução aquosa de ácido ascórbico dá 3-formilrifamicina SV (32.7.7).A reação com 1-amino-4-metilpiperazina fornece a rifampicina desejada (32.7.8).
A rifampicina é usada como antibiótico.É um derivado semissintético da rifamicina B, um antibiótico macrocíclico produzido pelo fungo Streptomyces mediterranei.A rifampicina é usada para o tratamento de tuberculose, brucelose, Staphlococcus aureus e outras doenças infecciosas.